Eterler

ETERLERİN YAPISI ve ADLANDIRILMASI Eterler ya da genel formülü ile gösterilen bileşiklerdir. Bu bileşiklerin yapısında, iki hidrokarbon grubu arasında köprü görevi gören bir oksijen atomu bulunur. Eterler alkollerle izomer olmakla beraber özellikleri çok ayrıdır. Eterler IUC sistemi ya da genel yöntemle adlandırılırlar. IUC sistemine gör, oksijene bağlanmış alkil olup gruplarından biri ( eğer bir karışık eter ise uzun olan grup) kendisine bir grup bağlanmış bir hidrokarbon olarak göz önüne alınır; diğer hidrokarbon grubu ile oksijen de bir alkoksi grup gibi düşünülür. Genel yönteme göre ise oksijene bağlı alkillerin adları ve eter sözcüğü kullanılarak adlandırma yapılır. Eğer gruplar aynı ise (simetrik eterler) “di” ön eki kullanılabilirse de, bu ek gereksizdir. ETERİN ÖZELLİKLERİ Eterlerde oksijen atomu yalnız karbon atomlarına bağlı olduğu için türedikleri alkollerden çok daha düşük sıcaklıkta kaynarlar. Oksijen atomu üzerinde hidrojen bulunmadığından moleküller arasında H bağları ve bir toplulaşma (asosiyasyon) meydana gelmesi olası değildir. Eterlerin kaynama noktalarına paraleldir. (Metilen, grubunun oksijen atomu (16) ile hemen hemen aynı ağırlığa (14) sahip olduğuna dikkat ediniz.) Örneğin, molekül ağırlığı 74 olan etil eterin KN. 35 °C molekül ağırlığı 72 olan n-pentanın KN, 36°C dir. Aynı paralellik n-heptan ve n-propil eter arasında da görülmektedir: n-propil eter n-heptan Molekül ağ: 102 KN: 91 °C Molekül ağ: 100 KN: 98°C Alifatik eterlerin küçük üyeleri çok uçucu ve yanıcıdırlar. Bu ailenin en önemli üyesi etil eter (adi eter) çok iyi bir organik çözücü ve iyi bir genel anestetiktir. Ama çok çabuk alev alabilmesi laboratuar ve ameliyat odalarında kazalar doğulabilir. Etil eterin buharı havadan daha ağır olup, laboratuar masaları üzerine yayılma eğilimi gibi kötü bir özelliği vardır. Bundan dolayı uzaktan bile ateş alabilir. Kimyasal bakımdan eterler oldukça ilgisizdirler. Bu özellikleriyle doymuş hidrokarbonlara çok benzerler. Etil eter su ile bir oranda karıştığı halde, sulu ortamlardan yapılacak çekmeler (ayırmalar) için çok iyi bir çözücüdür. ETERLERİN ELDE EDİLİŞİ Basit eterler iki molekül alkolden bir molekül su çıkarılarak elde edilebilirler. Uygulamada eter elde etmek için alkol ve sülfürik asit karışımı yaklaşık 140°C a kadar ısıtılır. Bir yandan oluşan eter damıtılırken bir yandan da etkileşme ort***** alkol ilave edilir. Derişik sülfürik asidin bir tek molekülden bir su molekülü çıkarmasıyla meydana gelen olefin oluşumu etkileşmesini en aza düşürmek için koşullar iyi seçilmeli ve dikkatle kontrol edilmelidir. Sülfürik asit yöntemi basit eterlerin elde edilmesinde kullanılır. Karışık eterler Williamson sentezi ile elde edilir. Burada bir ¤¤¤¤l alkoksit ile bir alkil halojenür etkileştirilir. Çıkış maddeleri uygun şekilde seçilerek istenen eter elde edilebilir. ETERLERİN ETKİLEŞMELERİ Eterler çok kararlı bileşikler olup verdikleri etkileşmeler azdır. Kuvvetli organik asitlerde, oksonyum tuzları vererek, çözünebilirler. Eterlerin oksijeni ortaklanmamış elektron çiftini asit hidrojeniyle paylaşarak oksonyum verir. Bu özellik eterleri doymuş hidrokarbonlardan ayırır. araştırılmalıdır. Bir eterin peroksit taşıyıp taşıyamadığını anlamak için bir miktar örnek, asidik potasyum iyodür çözeltisi ile etkileştirilir. Eğer peroksit varsa iyot açığa çıkarak çözeltiyi iyot için karakteristik olan kahverengiye boyar. Bu durumda peroksiti parçalamak için, eter sodyum sülfit çözeltisi ile yıkanır. Eterin diğer etkileşmelerinde oksijen-karbon bağı kopar. Örneğin, eter, hidroiyodik asitle etkileştirilirse oksijen-karbon bağı parçalanarak bir mol eterden bir mol alkil iyodür ve bir mol alkol oluşur. HI asit bol miktarda ise oluşan alkol de alkil iyodüre dönüşür. ETERLERİN KULLANILDIĞI YERLER Etil eter herkesin tanıdığı, solunum yoluyla alınan bir bayıltıcıdır. Siklopropan bazı bakımından daha kullanışlı olmakla birlikte bayıltıcı (anestetik) olarak etil eterin yerini tamamen almış değildir. Eterler yağlar, mumlar, plastikler ve vernikler için iyi çözücüdürler. Bundan başka Wurtz etkileşmesinde ve Grignard bileşiklerinin hazırlanmasında çözücü olarak kullanılır. Etilen oksit, etilen glikolün elde edilmesinde çok önemli bir ara maddedir. Dialkil eterlerden farklı olarak oldukça gergin bir halkaya sahip olduğundan etkileşmeye çok yatkındır. Örneğin, bir alkolle muamele edilirse mono alkil eter glikol verir. Mono alkil eter glikoler hem eterlerin, hem de alkollerin çözücü özelliklerine sahip olup “sellosolv” adı ile tanınırlar. Sellosolvlar plastik ve lakları (vernikleri) çözmekte çok kullanılırlar.